奧巴馬10歲時，他的母親決定把兒子送回美國。奧巴馬回到母親的故鄉夏威夷，與外祖父母生活在一起。外祖父斯坦利·鄧納姆從事保險行業，是個思想開明的人，而外祖母梅德林在夏威夷銀行任主管，他們非常愛護這個外孫，并把他送入了一所有百年歷史的夏威夷私立學校就讀。

不過，這種傳統的美國中產階級的生活給他的感覺，就像在印尼的生活一樣，陌生而隔閡，他覺得自己像“異鄉人”。奧巴馬對自己的身份產生了深深的困惑，并一度生活頹廢。他從街頭的報刊亭購買漫畫書看，在電視前一待就是幾小時，或者無聊地聽著廣播入睡，他甚至希望借助煙酒和大麻解決煩惱。