轉型篇
1998年，萊昂納多演了電影《鐵面人》。突然的輝煌過后，萊昂納多陷入了低迷和彷徨，媒體更熱衷于炒作他的花邊緋聞：被狗仔拍到的偷情畫面、頻頻更換的緋聞女友、打架鬧事。感情脆弱敏感的天蝎座在情緒低落時容易一蹶不振，具有嚴重的自毀傾向。那些日子里，萊昂納多聲名狼藉、暴飲暴食、臉型臃腫、胡子拉碴，墮落成一個吃喝玩樂的花花公子。
2000年，萊昂納多演了電影《海灘》，從《鐵面人》到《海灘》，他一次次試圖脫胎換骨卻遭到惡評如潮。萊昂納多在其新片《海灘》（Beach）中飾演一個酷愛暢游網絡世界尋找刺激的美國年輕人，并決定到泰國尋找在網絡上得知的人間天堂----海灘。
影片在泰國第一次公演就激起了當地環境保護人士的眾怒，認為影片在拍攝過程中對當地菲菲島造成了環境破壞。但隨著《海灘》一片在世界各地的上映，拍攝地泰國卻迎來了數不清的年輕旅游者。他們都像片中的主人公理查德一樣，肩背雙肩包，跑到泰國來親眼目睹這里天堂一樣的海水和沙灘，極大地帶動了泰國的旅游業。這部文藝片并不適合大眾的審美胃口，公映后效果很失敗，它帶來的一系列麻煩，直把萊昂納多拖入了困苦的窘境。
《鐵面人》劇照
《海灘》劇照
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